Портрет  А.А. Челищева, относится к раннему периоду творчества   О.А. Кипренского.
Эпоха романтизма создает совершенно особое отношение к понятию детства. Художник XVIII века обычно изображает ребенка как маленького взрослого, романтик же видит в нем неповторимый мир, глубокий и чистый, не затронутый пороками взрослых. Челищев представлен на портрете как созерцатель, пока еще чуждый повседневной суеты. Силуэт как бы растворен в темном бархатистом пространстве фона. Цветовой аккорд в одежде (белый, красный, синий) оттеняет бледность лица, наполненного внутренним светом. Взгляд бездонных глаз направлен сквозь зрителя и одновременно внутрь себя. Этот эффект "двойного взгляда" – отличительный знак романтического портрета.
Тончайшая разработка розоватых, голубоватых, зеленоватых тонов в живописи лица особенно эффектно выглядит на фоне крупных цветовых пятен в изображении одежды. Как писала одна из московских газет того времени, "колорит – музыка живописи".